De clubs uit de Challenger Pro League komen in het tweede weekend van september (8, 9 en 10) voor het eerst in actie in de Croky Cup komend seizoen. Dat is tijdens de zesde bekerronde. In de zestiende finales (gepland tussen 31 oktober en 2 november) maken de Jupiler Pro League-teams hun opwachting.
De finale van de Croky Cup wordt in principe gespeeld op donderdag 9 mei 2024 in het Koning Boudewijnstadion van Brussel. Die wedstrijd zal in de vroege namiddag worden geprogrammeerd. In de halve finales blijft het systeem van heen- en terugwedstrijden behouden. Het thuisvoordeel wordt bij loting toegekend. Als de infrastructuur voldoet aan de minimale productievereisten, speelt de amateurclub altijd thuis.
Speeldatums Croky Cup 2023-2024:
Zesde ronde: 8-10 september 2023 (instroom Challenger Pro League);
Zestiende finales: 31 oktober - 2 november 2023 (instroom Jupiler Pro League);